Mieste ir apylinkëse rasti du akmeniniai kirviai - tai rodo, kad ðiose vietose gyventa dar akmens amþiuje - prieð keletà tûkstantmeèiø. Po Antrojo pasaulinio karo miesto apylinkëse rastas dabartiniø monetø prototipas - lietuviðkas pusapvalës formos su 1 buka ákarta lydinys (grivna), datuojamas XIII a.
    Ten, kur dabar stovi buvusio Kaiðiadoriø dvaro pastatai, jau 1531 m. buvo totoriams priklausæs dvaras. 1565 m. liepos 30 d.Lietuvos Didþiosios Kunigaikðtystës paðauktiniø sàraðe minimas ðiose vietose gyvenæs ir þemës turëjæs totorius Chaiðadaras. Ðio totoriaus vardu vëliau imtas vadinti jam priklausæs dvaras. 1590 m. pirmà kartà buvo paminëta gyvenvietë Koðeidarova. Tarp 1784-1795 m. Kaiðiadoriø dvaras atiteko Romeriø giminei ir tapo Vladikiðkiø dvarui priklausanèiu palivarku. Ir 1795 m. Lietuvos Didþiosios Kunigaikðtystës gyventojø suraðymo medþiagoje minimas Kotrynai Romerienei priklausæs Kaiðiadoriø palivarkas su  1 sodyba, 5 gyventojais ir 9 tarnais bei Kaiðiadoriø kaimas su 3 sodybomis, 23 gyventojais.
    XIX a. viduryje Kaiðiadoriø palivarkas buvo atskirtas nuo Vladikiðkiø dvaro ir vël tapo atskiru dvaru. Kaiðiadorys atiteko Rièardui Teofiliui Romeriui (1828-1876; jis ir þmona palaidoti Kaiðiadoriø kapinëse). Kurá laikà jis tarnavo Rusijos kariuomenës husarø pulke. Kaip manoma, dvarà jis galëjo paveldëti apie 1850-1856 m. Vladikiðkes ëmë valdyti jo brolis Boleslovas.
   Po R. T. Romerio mirties dalá Kaiðiadoriø dvaro paveldëjo jo sûnus Eugenijus (g. 1852), kita dalis atiteko dukrai Vandai, iðtekëjusiai uþ Rièardo Sycianko. Taip dvaras buvo padalintas á dvi dalis. 1885 m. dvaras uþ skolas buvo uþstatytas Vilniaus þemës bankui. Tais metais mirë E. Romeris.Jo turëtà dvaro dalá paveldëjo þmona Marija Romerienë. Skola buvo pasidalinta. 1885 m. Kaiðiadoriø dvarà sudarë tinkuotas ponø namas, virtuvë, oficina ir darbininkø namas. Tarp M. Romerienës ir V. Sycianko bûta dideliø nesutarimø dël palikimo, kadangi E. Romerio testamente nebuvo nurodyta, kuriai paveldëtojai kas priklauso. Galiausiai 1890 m. dvaras buvo perdalintas. V. Sycianko atiteko beveik visas Kaiðiadoriø dvaras, M. Romerienei - dalis Kriauèiðkiø palivarko.
   Naujoji savininkë nuolat gyveno Vilniuje, dvarà dalimis nuomodavo. Dalá pardavë. Deja, likæs dvaras buvo nugyventas ir 1905 m. parduotas Justinui Strumilai, tuo metu jau valdþiusiam ir Þieþmariø dvarà. 1925-1926 m. J. Strumilos dvaras su 319,19 ha þemës buvo iðdalintas, jam paliktas 80,03 ha dvaro centras su pastatais. J. Strumila dvarà ne tik atstatë, bet ir tapo pasiturinèiu ûkininku. Prieð 1940 m. pastatytas naujas mûrinis gyvenamasis namas. 1940 m. buvo net 17 dvaro pastatø. Tais metais sovietø valdþia dvarà nacionalizavo, jo þemëje ákûrë Kaiðiadoriø tarybiná ûká. Buvæ dvaro sodybos fragmentai 1991 m. paskelbti architektûros paminklu. Tokia Kaiðiadoriø dvaro, davusio vardà netoliese ásikûrusiai gyvenvietei, istorija.
    XIX a. 6-ajame deðimtmetyje tiesiamo Peterburgo - Varðuvos geleþinkelio atðaka ið Lentvario per Kaunà á Prûsijà ëjo tarp Jatkoniø kaimo ir Þiebenos palivarko (dabar ðiø gyvenvieèiø vietoje - miesto teritorija). Ties Jatkoniø kaimu 1858 m. buvo pastatyti laikini barakai geleþinkelio tiesëjams.
    1862 m. geguþës 9 d. pro Jatkonis ir Kaiðiadoris pravaþiavo pirmasis traukinys. 1871 m. per Jatkoniø kaimo þemes nutiestas geleþinkelis á Liepojà; Jatkonys tapo geleþinkeliø mazgu. 1871 m. spalio 24 d. ið Vilniaus per Jatkonis á Liepojà  iðvaþiavo pirmasis traukinys. 1871 m. gruodþio 8 d. Jatkoniø geleþinkelio stotis pagal netoliese buvusio kaimo pavadinimà pervadinta Kaiðiadoriø geleþinkelio stotimi. 1874 m.ið Þasliø geleþinkelio stoties á Kaiðiadoris perkeltas garveþiø depas ir dirbtuvës. 1896 m. ákurta dviklasë geleþinkelininkø mokykla.1906 m. Kaiðiadoryse, tuometiniø kaiðiadorieèiø teigimu, gyveno apie 1800 gyventojø: apie 1100 katalikø, 400 rusø ir 300 þydø. Þydai jau turëjo pasistatæ sinagogà, o rusai pravoslavai ruoðësi statyti cerkvæ.
    1906 m.susikûrë Kaiðiadoriø parapija, 1907 m. pastatyta medinë baþnyèia. 1915 m. birþelá geleþinkelininkø mokykla iðleido paskutinæ laidà (10 mokiniø). Iki Pirmojo  pasaulinio karo pradþios iki langø iðmûrijama baþnyèia. 1915 m. ákurtas krakmolo fabrikas.
    Prasidëjus Pirmajam pasauliniam karui, 1914 m. rugsëjo 4 d. Kaiðiadoryse apsistojo Rusijos kariuomenë - karo lauko ligoninë, dvi karo lauko duonos kepyklos, kariuomenës ðtabo apsaugos batalionas, gurguolininkø batalionai (apie 7000 þmoniø) bei kitos karinës dalys ir iðbuvo èia 3 savaites. 1915 m. rugpjûèio 22 d. á Kaiðiadoris áþengë vokieèiø kariuomenë. Ir vokieèiø, ir rusø kariuomenës padarë miesteliui dideliø materialiniø nuostoliø. Okupacinë vokieèiø valdþia  ákûrë Kaiðiadoriø apskritá su centru Kaiðiadoryse.
    1918 m. lapkrièio 23 d. susikûrë parapijos (valsèiaus) komitetas. 1919 m. liepos  3-4 dienomis Lietuvos susisiekimo ministerijai vokieèiai perdavë Kaiðiadoriø-Radviliðkio geleþinkelio ruoþà, o pati Kaiðiadoriø stotis buvo perduota liepos 6 d. Tà dienà ið Kaiðiadoriø á Radviliðká iðvyko pirmasis Lietuvos traukinys. 1995 m. liepos 5 d. ant geleþinkelio stoties sienos atidengta paminklinë lenta ðiam ávykiui paþymëti.
    1918 m. rugpjûtá mokytojai J. Jurkûnas ir V. Kaveckas Kaiðiadoryse ákûrë dviklasæ pradinæ  mokyklà. Kai 1920 m. spalio mën. Lenkija kartu su Vilniaus kraðtu uþgrobë Trakus, Trakø apskrities centras buvo perkeltas á Kaiðiadoris. 1939 m. Trakai kartu su didele Vilniaus kraðto dalimi buvo sugràþinti Lietuvai; apskrities centras buvo perkeltas atgal á Trakus.
    1922 m. pradëjo eiti pareigas neokupuotos Vilniaus vyskupijos dalies administratorius kan. Juozapas Kukta. 1926 m. ið ðios Vilniaus vyskupijos dalies buvo sudaryta nauja - Kaiðiadoriø vyskupija.
    Baþnyèia baigta statyti 1932 m. Pagal inþ. A. Aleksandravièiaus projektà, interjerà dekoravo dail. Vincentas Jakðevièius. 1935 m. baigti statyti vyskupo rûmai (projekto autorius inþ. V. Michnevièius).
    1924 m. ákurta vidurinë mokykla (1937 m. tapusi gimnazija), 1926 m. ákuriama Amatø mokykla (1938 m. perkelta á Alytø). 1938 m. minimos  dvi pradþios mokyklos: mokykla Nr. 1 ir mokykla Nr. 2 (þydø).
    1935 m. Kaiðiadoryse buvo ðios gatvës: Baþnyèios, Jonavos, Kapitono Gudyno, Kæstuèio, Liudo Giros, Malûno, Skersinë, Ðiauliø, Trakø, Vytauto ir Vilniaus.
    1941 m. birþelio 14 d. iðtremti 32 miesto gyventojai. Pokaryje tremtys pasikartojo. 1996 m. prie geleþinkelio pastatytas Tremties atminimo paminklas.
    1941 m. birþelio 24 d. prie Girelës miðko Raudonosios armijos kariai nuþudë kun. A. Juknevièiø (palaidotas Kaiðiadoriø katedros ðventoriuje). Tà paèià dienà vokieèiø lëktuvai Kaiðiadoriø geleþinkelio stotyje subombardavo rusø kariná eðelonà su suþeistais kariais; þuvo apie 300 asmenø. 1941 m. birþelio 27 d. á miestà áþengë vokieèiø kariuomenë. Tà dienà kun. S. Kiðkis ákûrë karo belaisviø ligoninæ; rugpjûèio pabaigoje ligoninë uþdaryta. Karo pradþioje Kaiðiadoryse ákurtas þydø getas ir laikinojo izoliavimo vietos, kuriø gyventojai buvo suðaudyti 1941 m. rugpjûèio pabaigoje netoli miesto esanèiame Stroðiûnø ðile.
    1944 m. liepos 15 d. Kaiðiadoris uþëmë sovietinës kariuomenës daliniai. Mûðiø metu sudegë ðiaurinë miesto dalis su geleþinkelio stotimi. 1947 m. Maskvoje suðaudytas Didþiosios Kovos Apygardos ákûrëjas partizanas Jonas Misiûnas (slapyvardis Þalias Velnias), anksèiau dirbæs Kaiðiadoriø policijos vachmistru. 1997 m. ant Kaiðiadoriø geleþinkelio stoties sienos, kur jis dirbo, jam atidengta memorialinë lenta.
    1950 m. Kaiðiadorys tapo rajono centru. 1950-1980 miestas, palyginti su prieðkariniais metais, dvigubai iðsiplëtë. Per 30 metø ásikûrë arba buvo rekonstruotos stambiausios ástaigos ar pramonës ámonës. Sparèiai ëmë didëti mokiniø skaièius mokyklose. Iðaugus gyventojø skaièiui, 1962 m. Kaiðiadoryse buvo pastatyta nauja 920 vietø vidurinë mokykla su plaukimo baseinu (dabar - Algirdo Brazausko vidurinë mokykla). 1960 m. Kaiðiadoryse ásikûrë Veterinarijos mokslinio tyrimo institutas, turëjæs eksperimentiná ûká.
    1950-1980 m. ásikuria stambiausios miesto ámonës. Miesto ðiauriniame pakraðtyje rekonstruotose plytinës patalpose 1964 m. ákurtas Vilniaus statybos apdailos maðinø gamyklos cechas. Klijø fabriko árengimai susidëvëjo, pastatai apgriuvo ir 1966 m. vietoje senojo fabriko pastatytas naujas. 1965 m. rekonstruotas (gerokai padidintas) tuometiniø Tarybø rûmø pastatas, pastatytas dar tarpukario metais (ðiuo metu pastate - Kaiðiadoriø rajono savivaldybës administracija, kt. ástaigos).
    Ypaè sparèiai Kaiðiadorys augo 7-ojo deðimtmeèio pradþioje. Miestas imtas formuoti pagal 1965 m. parengtà generaliná planà (autorius archit. J. Vanagas). Buvo pastatyta naujø visuomeniniø ir gyvenamøjø pastatø, ámoniø.
    Pirmoji Lietuvoje tarprajoninë veterinarinë-sanitarinë utilizacijos gamykla pradëjo veikti 1972 m. 1970 m. pradëta Girelës paukðtyno statyba (baigta 1973 m.). Nuo 1975 m. veikia Kaiðiadoriø paukðtynas. 1976 m. atidaryta Kaiðiadoriø 83-oji vidurinë profesinë technikos mokykla. 1977 m. mieste pastatytas rajoninës ligoninës kompleksas. 1979 m. atidaryta Kaiðiadoriø 2-oji vidurinë mokykla (dabar - Vaclovo Girþado), 1982 m. - pagalbinë internatinë mokykla (dabar - specialioji internatinë mokykla).
    1988 m. pastatytas naujas pieninës pastatas. 1989 m. Kaiðiadoriø vyskupijos kurijai gràþintas jai anksèiau priklausæs pastatas; rajono laikraðtis pradedamas leisti nauju pavadinimu - „Kaiðiadoriø aidai"; 1996 m. miesto centre atidarytas „Kaiðiadoriø agrofirmos" prekybos centras; pradëtas leisti antras rajono laikraðtis „Atspindþiai". 1994 pastatyta A. Jakðto spaustuvë, 1997 m. atidaryti nauji Teismo rûmai, 1998 m. ákurtas Kaiðiadoriø muziejus.
    1999 m. liepos 1 d. Kaiðiadoryse gyveno 10842 gyventojai. 
    Kaiðiadoriø katedros kriptoje palaidotas arkivyskupas Teofilius Matulionis (1873-1962). 1999 m. jam prieðais katedrà pastatytas paminklas.
    Mieste yra ðie istorijos paminklai: sovietiniø kariø kapinës, muzikologo Teodoro Brazio (1870-1930) kapas Kaiðiadoriø katedroje, namas, kuriame 1957-1971 m. gyveno prof. Viktoras Ruokis (1885-1971) - dirvoþemininkas, agrochemikas, Mokslø akademijos narys korespondentas. Á istorijos paminklø sàraðà átrauktas geleþinkelio viadukas, pastatytas 1860 m. Kaiðiadoriø katedroje yra 16 dailës paminklø. Paminklas sovietiniø kariø kapinëse - vietinës reikðmës dailës paminklas. Ðá paminklà 1973 m. sukûrë skulptoriai A. Þukauskas ir V. Stanelis.