1500-1800
1501 m. – Žiežmariams suteiktos miestelio teisės.
1504 m. – paminėta pirmoji medinė Naujųjų Kietaviškių bažnyčia.
1511 m. – pirmąkart paminėta mokykla Kaišiadorių rajono teritorijoje – Žiežmariuose, kur klebonas skundėsi, kad negali išlaikyti mokytojo.
1520 m. – Gegužinėje pastatyta pirmoji medinė bažnyčia.
1522 m. – Žasliai paminėti kaip miestas.
1557 m. – Rumšiškės minimos kaip miestas.
1565 m. liepos 9 d. – LDK pašauktinių sąraše paminėtas dabartinio Kaišiadorių miesto teritorijoje gyvenęs ir žemės turėjęs totorius Chaišadaras. Vėliau jo vardu imtas vadinti jam priklausęs dvaras.
1567 m. – LDK kariuomenės pašauktinių sąrašuose paminėti Gudziankos ir Žikarnonių dvarai.
1570 m. – Oginskiai nusipirko Kruonio dvarą.
1586 m. – Darsūniškio seniūniją pradėjo valdyti Oginskiai (valdė iki 1831 m.).
1586 m. – Darsūniškio valsčiaus inventoriuje minimas Panemunės vaitystės kaimas Kalviai.
1590 m. – Trakų pakamaris B. Oginskis sudarė kuopinių susirinkimų centrų ir jiems priklausančių asmenų ir vietovių sąrašus. Juose pirmą kartą paminėtos daugelis rajono gyvenviečių, tarp jų ir Kaišiadorys.
Iki 1624 m. – Teodoras Bohdanas Oginskis pastatė Kruonio cerkvę.
1613 m. – LDK žemėlapyje pirmąkart pažymėtos ir devynios rajono gyvenvietės Darsūniškis, Gegužinė, Kruonis, Mūro Strėvininkai, Paparčiai, Rumšiškės, Zūbiškės, Žasliai ir Žiežmariai.
1649 m. gegužės 21 d. – LDK iždininkas S. Beinartas fundaciniu raštu Paparčiuose įkūrė dominikonų vienuolyną.
1662 m. – Paparčių parapijos krikšto metrikų knygoje paminėtas Budelių kaimas.
1664 m. –Stabintiškės paminėtos Paparčių parapijos krikšto metrikų knygoje.
1689 m. – Kasčiukiškių dvaro inventoriuje minimas Ilgakiemio kaimas.
1702 m. kovo 13 d. – Darsūniškyje įvyko mūšis, kuriame susikovė švedų (2500 karių) ir LDK (apie 6000 karių) kariuomenių daliniai. Mūšis pasibaigė lietuvių pergale.
1726 m. – du Darsūniškio gyventojai – Sofija ir Juozapas Šarkos – sudeginti ant laužo už raganavimą. Kaip manoma, tai buvo vienas paskutinių raganų laužų Europoje.
1739 m. – Žaslių parapijos krikšto knygoje paminėtas Vilkiškių k.
1744 m. – Rumšiškių parapijos gyventojų sąraše paminėtas Lašinių k.
1775 m. – Valdovo Stanislovo Augusto nurodymu Nemuno slenksčius ties Rumšiškėmis ir Gastilonimis apsiėmė sutvarkyti matematikas jėzuitas P. Norvaiša.
1791 m. gruodžio 7 d. – Darsūniškiui suteikta renovacinė Magdeburgo privilegija ir herbas.
1792 m. sausio 12 d. – Žasliams suteikta miesto savivaldos (Magdeburgo) privilegija ir herbas.
1792 m. – Rumšiškėms ir Žiežmariams patvirtintos miesto teisės ir herbas.
1794 m. rugsėjo 6 d. – Kalvių dvaro savininkas, vienas iš 1794 m. sukilimo vadovų, T. Vavžeckis Rokiškių, Sevelionių, Kazokų, Būtkiemio, Plytninkų kaimų valstiečiams dovanojo asmens laisvę.